Es la primera coincidencia conocida de tres hermanos en una misma franquicia de la NHL. Desde muy temprana edad en la pequeña localidad de DeLisle, Saskatchewan (Canadá) los hermanos Doug y Max eran conocidos por sus habitantes más que por las pillerías propias de su edad por sus habilidades sobre el hielo. Aunque no era nada nuevo para los vecinos de DeLisle ya que Bill Bentley, ex patinador de velocidad profesional, de los 13 hijos que tuvo los seis varones jugaron al hockey; Max, Doug, Roy, Reg, y Wyat. Todos ellos fueron cortos de estatura y su padre siempre les decía “si no pueden golpearte, no pueden hacerte daño” mientras les enseñaba las bases para un patinaje rápido y eficaz.
Tras destacar todos ellos en equipos juniors durante la temporada de 1937-38 Max, Doug y Wyatt se unieron a los Drumheller Miners mientras que Reg y Roy se unirían un año más tarde. Los cinco hermanos llevaron al equipo a terminar segundos esa misma temporada y atrajeron las miradas de muchos aficionados de la zona.
El paso de juveniles a la NHL no fue nada fácil, escaseando las ofertas durante los primeros años de profesionales
Gracias a ello algunos equipos de la NHL llegaron a interesarse por ellos. Max estuvo a punto de firmar con los Montreal Canadiens pero cuando lo tenía todo hecho, tuvo que dar media vuelta tras detectarle en el reconocimiento médico una afección cardiaca. Posteriormente fueron invitados Max y Doug a un campamento de los Boston Bruins y también fueron descartados llegando a decir Art Ross que “eran unos de los peores amateurs que habían pasado por el campamento.”
Por aquel entonces, los Chicago Black Hawks venían de conseguir la Copa Stanley de 1938, pero debido a los problemas a los que se enfrentaron en la final contra los Toronto Maple Leafs tras la lesión de su portero titular Mike Karakas, obligó a Paul Thompson a viajar a Canadá en busca de un backup de garantías. Estando en Canadá fue advertido por un periodista deportivo de la destreza y velocidad de Doug Bentley . Finalmente Doug firmó con los Hawks y marchó hacía Chicago. Tras la insistencia de Doug a su entrenador durante su primera temporada sobre lo bueno que era su hermano Max y las posibilidades que tendría en el equipo, el entrenador accedió y Max que por aquel entonces jugaba en los Saskatoon Quakers de la AHL terminó firmando por los Chicago Black Hawks en la primavera de 1940 a pesar de la afección cardiaca que padecía y que por otro lado nunca le afectó a la hora de practicar deporte.
Cuando Max Bentley llegó a Chicago Paul Thompson vió a un chico de 20 años delgado y frágil así que lo envió a los Providence Reds de la AHL y posteriormente a los Kansas City Americans de la AHA. En otoño retornaría a Chicago para reencontrarse con su hermano Doug y formar un tándem letal. Y es que si cada uno por su lado eran buenos, juntos eran aún mejor. Tanto fue así que en la temporada 1940-41 jugando en la misma línea, Doug y Max consiguieron 45 puntos (15 goles y 30 asistencias) para los Hawks.
El año siguiente aumentaron la cifra hasta los 56 puntos (25 goles y 31 asistencias). Pero sería a partir de la temporada de 1942-43 cuando los hermanos Bentley explosionaran consiguiendo entre ambos 143 puntos (59 goles y 84 asistencias). Max conseguiría 70 puntos (26 goles y 44 asistencias) mientras que su hermano Doug, líder de puntos en la liga, empataría el registro conseguido 13 años atrás Cooney Weiland de 73 puntos (33 goles y 40 asistencias) que batiría al año siguiente con 77 puntos.
La temporada 1942-43 fue muy dura para muchas franquicias de la NHL ya que la Segunda Guerra Mundial había diezmado a sus plantillas. Ante esta situación Max y Doug convencieron al entrenador para que fichase a su hermano Reg. El trío Bentley hizo historia el 1 de enero de 1943, cuando Reg Bentley anotó en el empate a 3 contra los New York Rangers asistido por sus hermanos Max y Doug Bentley. Fue el primer gol de la historia de la NHL, donde se otorgaron los tres puntos a la misma familia y que resultó ser el único en la NHL en la carrera de Reg Bentley.
Los hermanos repetirían la hazaña 18 días después, el 21 de enero cuando Doug anotaría con asistencias de Max y Reg en otro empate, esta vez a 4 contra los Montreal Canadiens. Por desgracia, ese fue el único año en el que jugaron juntos. Reg siguió jugando al hockey pero ya en ligas menores siendo aquellos 11 partidos los que jugaría en su carrera en la NHL. Ese año Max se perdería las dos temporadas siguientes al ser llamado a filas debido a la guerra. En su ausencia Doug lideró a Chicago consiguiendo ser de nuevo máximo goleador con 38 goles.
Tras cumplir con las Fuerzas Armadas Canadienses, en la temporada 1945-46 Max volvió con fuerza y se uniría a Doug y Bill Mosienko para convertirse que la que apodaron la “Pony Line” por su velocidad. Max siguió rindiendo a un altísimo nivel consiguiendo en la temporada 1945-46 nada menos que 61 puntos mientras que su hermano Doug tuvo una temporada plagada de lesiones que “solo” le permitió anotar 40 puntos en 36 partidos. Ese año Max lideró la liga en anotación y fue galardonado con el Hart Trophy, siendo el primer Black Hawks en conseguir dicho galardón.
Doug a pesar de la conmoción sufrida por el traspaso de su hermano siguió en Chicago liderando la liga en asistencias y como tercer máximo goleador, demostrando que podía sobresalir sin su hermano
La siguiente temporada los hermanos Bentley mejoraron de nuevo sus registros en la que fue la última temporada en la que jugaron juntos ya que al año siguiente Chicago envió a Max junto con un prospect a Toronto a cambio de nada menos que cinco jugadores. Rápidamente la afición de Toronto apodó a su nueva estrella ‘dipsy-doodle dandy from Delisle’ por su destreza en el stickhandling. Toronto ganó la Copa Stanley esa temporada y Max terminó quinto en puntuación de la liga.
Max y los Leafs ganaron tres Stanley Cups más y demostrando una gran superioridad sobre sus rivales hasta 1953, cuando los New York Rangers volvería a reunir a los hermanos Bentley. Doug duró apenas 20 partidos, mientras que Max jugó 54. Esa temporada concluiría sus carreras en la NHL volviendo a la WHL en Saskatoon.
Max Bentley fue incluido en el Hockey Hall de la Fama en 1966.
Doug Bentley fue incluido en el Salón de la Fama del Hockey en 1963, a pesar de no haber ganado nunca una Stanley Cup.
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