Los Colorado Avalanche jugaron su primer partido en el McNichols Sports Arena de Denver el 6 de octubre de 1995 y ganaron por 3 a 2 contra los Detroit Red Wings. Liderados por el capitán, Joe Sakic, el delantero Peter Forsberg y el defensa Adam Foote en el hielo y Pierre Lacroix como general manager y Marc Crawford como head coach, los Avalanche se fortalecieron cuando el portero All-Star de los Montreal Canadiens Patrick Roy se unió al equipo. Roy resultaría una incorporación crucial para Colorado en los años siguientes.
Los Avalanche terminaron la temporada regular con un registro de 47-25-10 y 104 puntos, ganaron la División Pacífica y terminaron segundos en la Conferencia Oeste. Colorado avanzó a los playoffs y ganó la serie contra los Vancouver Canucks, los Chicago Blackhawks y los Red Wings, ganadores del Presidents’ Trophy. En la final de la Stanley Cup, los Avalanche se encontraron con los Florida Panthers, que también estaban en su primera final de la Copa. Los Avalanche barrieron la serie por 4 a 0.
En el Game 4, durante la tercera prórroga y tras más de 100 minutos de juego sin goles, el defensa Uwe Krupp anotó para conseguir el primer campeonato del equipo. Sakic fue el máximo anotador de las eliminatorias con 34 puntos y ganó el Conn Smythe Trophy como el jugador más valioso de los playoffs.
En la 1996-97, Colorado no sólo ganó su División Pacífica, sino también el Presidents’ Trophy por terminar la temporada regular con el mejor récord de la liga. Los Avalanche batieron a los dos cabezas de serie más bajos de la Conferencia Oeste – Blackhawks y Edmonton Oilers – en las primeras dos rondas de los playoffs. Sin embargo, durante una revancha de la Final de Conferencia del año anterior, los Avalanche perdieron contra los Red Wings en una serie por 4 a 2.
En la siguiente temporada, tras igualar una oferta de los New York Rangers para quedarse con Sakic en la agencia libre, Colorado ganó de nuevo la División Pacífica con un registro de 39-26-17 y 95 puntos. Colorado perdió en su primera ronda de eliminatoria contra los Oilers en una serie de siete partidos, tras haber liderado la serie por 3 a 1. Forsberg fue el segundo máximo anotador de la liga en la temporada regular con 91 puntos y fue elegido al primer equipo de estrellas de la liga.
Una vez acabó la campaña, el entrenador, Crawford, rechazó la oferta del equipo de un trato de dos años. Bob Hartley fue contratado para el cargo de head coach en junio de 1998.
En la 1998-99, con la suma de los Nashville Predators a la liga, la NHL realineó sus divisiones y Colorado fue colocado en la nueva División Noroeste. Pese a un lento inicio, los Avalanche terminaron con un récord de 44-28-10 y 98 puntos, ganaron la nueva división y terminaron segundos en la Conferencia Oeste. Tras batir a los San Jose Sharks y los Red Wings en las primeras dos rondas, Colorado se enfrentó a los Dallas Stars, mejor equipo de la liga, en la Final de Conferencia, donde perdieron tras una serie de siete partidos.
Fue en la temporada 1999-2000 cuando los Avalanche jugaron su primer partido en el nuevo Pepsi Center. Milan Hejduk anotó el primer gol de un triunfo por 2 a 1 contra los Boston Bruins el 13 de octubre de 1999. Colorado cerró esa campaña con 96 puntos y ganó de nuevo la División Noroeste. Entre el 10 de enero y el 7 de febrero, los Avalanche registraron su racha histórica de victorias más larga con 12 partidos ganados.
Antes de los playoffs, Colorado reforzó su defensa para una candidatura a la Stanley Cup. En marzo, los Bruins traspasaron al futuro miembro del Salón de la Fama Ryan Bourque a los Avalanche. Bourque, que había jugado en Boston desde 1979, pidió un traspaso a un aspirante para tener una última oportunidad de ganar la Copa. No obstante, y como el año anterior, Colorado perdió en la Final de Conferencia contra los Stars en una serie de siete partidos.
En julio del 2000, tras años de intriga y varias negociaciones fallidas, los Avalanche y su pabellón fueron finalmente comprados por el empresario Stan Kroenke.
La temporada 2000-01 fue la mejor campaña que ha tenido nunca el equipo. Los Avalanche ganaron la División Noroeste y capturaron su segundo Presidents’ Trophy tras haber terminado la temporada regular con 118 puntos. Además, el equipo albergó la edición número 51 del All-Star Game de la NHL.
Antes de las eliminatorias, Colorado adquirió al defensa estrella Rob Blake y al center Steven Reinprecht desde los Los Angeles Kings. En los playoffs, los Avalanche barrieron a los Vancouver Canucks y derrotaron a los Kings en siete partidos en las semifinales pese a desperdiciar un liderato de 3 a 1. Después del último partido de la serie, Forsberg se sometió a una operación que lo apartó hasta la siguiente temporada. Sin embargo, el equipo se sobrepuso a la “devastadora” lesión y batió a los St. Louis Blues por 4 a 1 para progresar a la Final de la Copa, donde se enfrentaron a los New Jersey Devils, vigentes campeones. Colorado ganó la serie por 4 a 3, después de vencer el último partido en casa por 3 a 1.
Después de que el Comisionado de la NHL, Gary Bettman, le entregara la Copa al capitán, Sakic, este se giró inmediatamente y definió, quizá sin querer, los primeros años de vida de la franquicia con su nuevo nombre. El delantero canadiense le ofreció la Stanley Cup a Bourque, gesto con el que selló la carrera de 22 años de su compatriota y unió pasado, presente y futuro del hockey.