Toronto empezó en la década de los 40 con unas grandes expectativas que se acabarían cumpliendo, los nuevos ídolos de los Leafs eran el goleador líder Gordie Drillon y su elegante hombre en el centro Syl Apps. En portería para Toronto estaba el ganador del Vezina Trophy del año anterior, Turk Broda.
Después de terminar en el segundo puesto al final de la temporada 1941-42, los Leafs batieron a los New York Rangers en seis partidos y se citaron con los Detroit Red Wings en las finales. Los Leafs, que tenían la reputación de no terminar el trabajo tras varios viajes a las finales sin llevarse a casa el premio definitivo, abrieron las finales con dos derrotas en los Maple Leafs Gardens. Después de perder el tercer partido en Detroit, los Red Wings estaban aparentemente a punto de ganar la Stanley Cup.
El entrenador de Toronto, Hap Day, desesperado, utilizó dos estrategias diferentes para intentar darle la vuelta a la suerte de su equipo. Primero, sentó en el banquillo a Drillon y recortó el tiempo en el hielo de su defensa más grande, Bucko McDonald. Luego insertó a los delanteros Don Metz y Hank Goldup, más jóvenes y rápidos, así como al defensa novato Ernie Dickens. Con los cambios en la alineación, los Leafs fueron capaces de remontar una desventaja de dos goles en el cuarto partido. No sólo procedieron a ganar ese partido, sino también los tres encuentros siguientes y convertirse en el único equipo en perder los tres primeros partidos en una serie final y remontar con cuatro victorias seguidas. Toronto demostró finalmente que podía manejar la presión y llegar hasta la última instancia.
Los mismos Red Wings eliminaron a los Leafs en las semifinales de la postemporada de 1942-43 y, la temporada siguiente, Toronto perdió ante los Montreal Canadiens en las semifinales para cerrar su campaña.
En la temporada 1944-45, Frank McCool reemplazó a Broda en la portería. Toronto terminó tercero y sorprendió a los Canadiens, primeros, en seis partidos en las semifinales. Un center de 19 años, Ted Kennedy, lideró a los Leafs y se coronó como máximo goleador y asistente de las eliminatorias. En las finales, Toronto se enfrentó de nuevo a los Red Wings, todavía con ganas de revancha tras la histórica y humillante remontada de 1942. Los Leafs ganaron los primeros tres partidos de la serie final mediante tres shutouts consecutivos a cargo del nervioso McCool. Sin embargo, al revés que tres años atrás, Detroit ganó los siguientes tres choques para empatar la serie. Toronto venció en el séptimo partido por la mínima, 2 a 1, para evitar el reverso de la serie de 1942.
A medida que la guerra acababa en 1945, algunos de los Leafs que se habían unido a las fuerzas armadas empezaban a regresar al equipo. Pero Toronto, sin el lesionado Kennedy, no alcanzó los playoffs en la 1945-46.
Toronto venció en el séptimo partido por la mínima para evitar el reverso de la serie de 1942
La temporada siguiente, con jugadores como Apps y Broda encontrando su forma de nuevo y junto con una sobresaliente cosecha de novatos del sistema de liga menor, los Leafs ganaron otra Stanley Cup. Toronto se recuperó tras perder el primer partido de las finales por 6 a 0 y ganó cuatro de los siguientes cinco para batir a Montreal en seis partidos. La sorpresa fue la férrea defensa de los Leafs, compuesta increíblemente por cuatro novatos: Gus Mortson, Jim Thomson, Garth Boesch y Bill Barilko.
El 2 de noviembre de 1947, Conn Smythe reformó la plantilla y traspasó a los delanteros Gaye Stewart, Gus Bodnar y Bud Poile, que formaban la línea conocida como los ‘Flying Forts’, y a los defensas Bob Goldham y Ernie Dickens a Chicago por el ex máximo anotador de la NHL Max Bentley y Cy Thomas. Con Apps, Kennedy y el habilidoso Bentley como sus centers, los Leafs tuvieron su mejor temporada en la 1947-48, terminaron primeros y barrieron a los Red Wings en las finales para ganar fácilmente su segunda Copa consecutiva.
Cuando comenzó la temporada 1948-49, Apps se había retirado y los Leafs se vieron forzados a traspasar por el agresivo delantero centro Cal Gardner desde los Rangers. Pese a que el trabajador Kennedy reemplazó a Apps como capitán y Toronto no carecía de liderazgo, el equipo quedó cuarto con un registro de 22-25-13. Los Red Wings de Sid Abel, Ted Lindsay y Gordie Howe terminaron primeros y eran los claros favoritos a la Stanley Cup. Sin embargo, los Leafs se reagruparon en las eliminatorias, vencieron a los Boston Bruins, segundos, en cinco partidos en las semifinales y barrieron una vez más a Detroit en las finales para ganar una tercera Copa de récord.
Al final de la temporada regular 1949-50, los Leafs terminaron terceros, 21 puntos detrás de los primeros, los Red Wings, y los dos equipos se encontraron otra vez más en los playoffs, esta ocasión en las semifinales. Tras uno de los partidos más violentos en la historia de la liga, en el que una jugada entre Kennedy, Stewart y Howe casi le cuesta la vida al último, el segundo encuentro no se quedó atrás, con los jugadores de los Red Wings yendo deliberadamente a por Kennedy y las posteriores peleas sangrientas.
Toronto, nervioso, jugó tímidamente el resto de la serie y Detroit acabó venciendo por 1 a 0 en la prórroga del séptimo partido mediante un gol del defensa Leo Reise. Los Red Wings derrotó finalmente a su némesis y puso fin a la primera dinastía de los Toronto Maple Leafs.
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